Con el permiso de su abad, en el 457, marcha a los Santos Lugares y conoce los desiertos de Palestina. Pasa el invierno en el monasterio de Pasarion. Se consolida en él el amor al silencio y a la austeridad y por ello pasa al monasterio de Eutimio, próximo a Jerusalén, y luego a otro dirigido por Teoctisto donde hay una estricta observancia y disciplina.

EL SANTO TOMÁS DE ORIENTE
Por su profunda cultura teológica y de otras disciplinas profanas, Juan ha sido apodado "el Santo Tomás de Oriente", hasta el punto que León XIII lo proclamó Doctor de la Iglesia en 1890 por su contribución a la doctrina teológica y a la liturgia de la Iglesia oriental. Son famosos sus tres "Discursos contra los que calumnian las santas imágenes". La principal obra doctrinal que dejó fue De Fide orthodoxa, que sintetiza de forma original tanto el pensamiento patrístico griego como las decisiones doctrinales de los Concilios de la época, y que sigue constituyendo un punto de referencia fundamental tanto para la teología católica como para la ortodoxa. También escribió De haeresibus, sobre las herejías cristianas más extendidas de su tiempo. Sus tesis, junto con las de san Germán de Constantinopla, serían convalidadas durante el Segundo Concilio de Nicea del año 787, aún después de su muerte.

Su vida cobra verdadera dimensión de anacoreta en el apartamiento de todo y de todos en su gruta. Allí consume el tiempo con la oración abundante, la penitencia recia y el trabajo de hacer cestillos que lleva al monasterio cada sábado regresando con palmas para reanudar su trabajo. San Eutimio lo nombrará como "el joven viejo" para expresar en una frase su madurez y profundidad al tiempo que su ímpetu y fortaleza. Y lo conoce bien porque cada 14 de enero salen juntos al desierto de Rufan donde se dedican a una inclemente penitencia hasta el domingo de Ramos, considerando que este era el desierto donde Jesús vivió su cuarentena después de su bautismo en el Jordán.

Nota relajo en el monasterio de Teoctisto y marcha al desierto del Jordán donde en su cueva ha de luchar contra el demonio enrabietado que le declara una guerra sangrienta: visiones, fantasmas, aullidos e insultos que él combate con más oración y más penitencia.

Conocida su residencia y santidad acuden los fieles del lugar, con la intención de recibir instrucción y aprender de su penitencia. Es preciso entonces hacer cobertizos y bendecir un altar donde puedan decir Misa los presbíteros del lugar. Ni él se juzgó con suficiente virtud ni dignidad para ser sacerdote y afirmó que de ellas carecían algunos de sus discípulos. Esto le granjeó dificultades que llegan en forma de denuncia por enfermizo escrupuloso y odiosa rigidez hasta Salustio, Patriarca de Jerusalén, que termina por conferirle las Ordenes Sagradas delante de sus acusadores y dándoselo como superior.

Acuden a él fieles de todas partes; con frecuencia, también presbíteros y obispos. Corre por el mundo cristiano el nombre de Sabas.

Es la hora de hacer más monasterios. Se impone la construcción de un hospital donde puedan ser atendidos los peregrinos enfermos y, además, se precisa un amplio local independiente para formar debidamente a los novicios, separados de los viejos. Cada vez son más los que buscan su guía.

El Patriarca de Jerusalén lo nombra exarca de todos los monjes, eremitas y anacoretas del desierto.

Ya nonagenario, al final de su vida, ha de luchar contra la herejía en la Iglesia.

Además, el anciano, pobre y enjuto monje es recibido por el mismo emperador Justiniano a quien pide en conversación personal que se ocupe de propiciar la defensa de la ortodoxia, de la verdadera fe. Luego marcha a su cueva esperando el paso a la eternidad en el 531.

Fue uno de los santos más influyentes y significativos del anacoretismo en Oriente.

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